HIDROCARBUROS hidrocarburos
ALCANOS
ALQUENOS
ALQUINOS
BENCENO
COMPUESTOS ORGANICOS
BIOMASA BIOMASA (Flash)
PETROLEO
MODELOS TRIDIMENSIONALES
REGRESAR

La leña fue la principal fuente de energía que utilizó la humanidad hasta mediados del siglo pasado, aunque en la actualidad se sigue utilizando en muchos países subdesarrollados. Al iniciarse la época industrial se requerían en forma masiva otros combustibles; fue entonces cuando los combustibles fósiles (llamados así porque provienen de restos de organismos que habitaron la Tierra hace millones de años) llegaron a ser utilizados en lugar de la leña. En la actualidad, el petróleo, el gas natural y el carbón (recursos naturales no renovables), en sus diferentes variedades, son la materia prima de donde surgen los principales combustibles químicos, así como los materiales sintéticos, medicamentos, cosméticos, detergentes y explosivos.

La química orgánica tiene como objeto estudiar la gran variedad de compuestos de carbono: hidrocarburos, alcoholes, aldehídos, aminas, etc., así como su composición, propiedades, formas de obtención, transformación y sus usos principales. En 1828 la química orgánica comenzó a dar sus primeros pasos. Una nueva era en esta ciencia surgió con los descubrimientos del químico alemán Friedrich Wöhler, quien realizó la primera síntesis orgánica de la historia. A partir de sustancias inorgánicas, obtuvo la urea, es decir, produjo sintéticamente una sustancia orgánica. Años más tarde, en 1858, Friedrich August Kekulé descubrió que el carbono se enlaza en cadenas largas cuando forma compuestos orgánicos y funciona con cuatro valencias (puede formar cuatro enlaces al unirse con otros átomos).

En 1874, Jacobus Henricus Van’t Hoff (1852-1911) planteó que las cuatro valencias del carbono se dirigen hacia los vértices de un tetraedro. Estas representaciones tridimensionales son difíciles de hacer o visualizar, por lo que se optó emplear representaciones planas, en las que se señalan el tipo y el número de átomos que forman la molécula del compuesto y los enlaces que los unen. Por ejemplo:

conqui1

HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos muy sencillos formados por carbono e hidrógeno, de ahí la importancia de conocer al carbono como elemento químico que forma parte de éstos, así como de otros compuestos orgánicos.

FORMULAS

Los hidrocarburos se pueden representar por medio de tres tipos de fórmulas, que son las siguientes.

Fórmula condensada: sólo describe la composición química de la molécula y no la estructura del compuesto a que pertenecen. Ejemplo: C2H6(etano)

Fórmula semidesarrollada: no describe cada uno de los enlaces, sólo los enlaces existentes entre los átomos de carbono y el número de hidrógenos que están enlazados a cada átomo de carbono. Ejemplo: CH3–CH2–CH3

Fórmula desarrollada: indica la posición de los enlaces en la molécula del compuesto. Ejemplo:

comqui2

De acuerdo con sus características estructurales, los hidrocarburos se clasifican como se muestra en el siguiente cuadro:

comqui3

A continuación se indican los prefijos para los nombres de los hidrocarburos, según el número de átomos de carbono que contienen.

NUMERO NOMBRE NUMERO NOMBRE
1 meta 11 undeca
2 eta 12 dodeca
3 propa 13 trideca
4 buta 14 tetradeca
5 penta 15 pentadeca
6 hexa 20 eicos
7 hepta 30 triconta
8 octa 40 tetraconta
9 nona etc.
10 deca

SERIES HOMOLOGAS. ISOMERIA

ALCANOS O PARAFINAS

Se llaman hidrocarburos por contener sólo hidrógeno y carbono en sus moléculas, y saturados porque tienen un enlace sencillo de carbono con carbono (C–C); se clasifican en alcanos de cadena lineal y alcanos ramificados o

arborescentesa) Cadena lineal:

comqui4

b) Ramificadas o arborescentes:

Los primeros alcanos llevan nombres químicos comunes: metano, etano, propano y butano que tienen 1, 2, 3 y 4 átomos de carbono respectivamente; de cinco átomos en adelante llevan el prefijo numeral griego o latino que indica el número de átomos de carbono y la terminación "ano", como se observa en el siguiente cuadro:

Número de átomos de Carbono Nombre
5 pentano
6 hexano
10 decano
20 eicosano
30 tricontano

Si nos dan la formula:

Para nombrar los hidrocarburos ramificados o arborescentes es necesario conocer el nombre de algunos grupos orgánicos como: 1) Radicales alquilo. Estos radicales derivan su estructura de un hidrocarburo saturado o alcano que ha perdido un átomo de hidrógeno. Su nombre cambia la terminación "ano" por "il" o "ilo". Ejemplos:

Alcano Fórmula Condensada Radicales Alquilo Fórmula Condensada
Metano CH4 Metil o metilo –CH3
Etano C2H6 Etil o Etilo –C2H5
Propano C3H8 Propil o Propilo –C3H7
Butano C4H10 Butil o Butilo –C4H9

A continuación se muestran las fórmulas semidesarrolladas planas de los alcanos y sus derivados (radicales alquilo) mencionados en el cuadro anterior.

a) Metano: CH4 Metil o metilo: –CH3

b) Etano: CH3–CH3 Etil o etilo: –CH2–CH3

c) Propano: CH3–CH2–CH3 Propil o propilo: CH3–CH2–CH2

d) Butano: CH3–CH2–CH2–CH3 Butil o butilo: CH3–CH2–CH2–CH2

En química orgánica existen compuestos llamados isómeros (de raíz griega, "iso" que significa "partes iguales"), con igual fórmula condensada pero diferentes en su fórmula desarrollada y propiedades. Por ejemplo:

NOMBRE DEL ALCANO NUMERO DE ISOMEROS
Propano 1
Butano 2
Hexano 5
Octano 18
Decano 75

Propiedades físicas de los isómeros butano y metilpropano.

PROPIEDAD BUTANO METILPROPANO
Fórmula molecular C4H10 C4H10
Punto de fusión (°C) –138 –159
Punto de ebullición (°C) 0.0 –12.0
Densidad relativa (20 °C) 0.622 0.604

Cada isómero es un compuesto químico distinto en propiedades; conforme se incrementa el número de carbonos, la cantidad de isómeros aumenta, como los 75 diferentes isómeros para el decano; es por esta razón que existen tantos compuestos orgánicos distintos (más de seis millones). A continuación se muestran ejemplos de fórmulas desarrolladas, semidesarrolladas y condensadas de algunos alcanos.

comqui5

Si nos dan la formula de un alcano como este

alcanos

Busca la cadena más larga, en este caso es de 6 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga más cerca una ramificación. Marca los radicales y fíjate a qué carbonos están unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabético. Por último nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -ano.

ALQUENOS U OLEFINAS

Son hidrocarburos que se caracterizan por contener uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. Su nomenclatura (nombre) es muy semejante a la de los alcanos, pero terminan su nombre en "eno" o "ileno". Además, se indica con un número la posición que ocupa la doble ligadura en la cadena principal. Ejemplo:

Los nombres de los alquenos más cortos son:

NOMBRE FORMULA CONDENSADA FORMULA SEMIDESARROLLADA
Eteno C2H4 CH2=H2
Propeno C2H6 CH3–CH=CH2
1-Buteno C4H8 CH3–H2–CH=CH2

El Eteno en agricultura se utiliza como agente madurador de muchas frutas. Los aceites esenciales de plantas como : el eucalipto, menta, las rosas y el cedro que tienen un tipo de alquenos llamados terpenos los cuales les dan su olor y también son utilizados en medicamentos, perfumes y saborizantes.

Propiedades de los Alquenos:

  1. Son muy activos por su doble ligadura
  2. Los 3 primeros son gases a temperatura y presión normal
  3. Del 5 al 10 son líquidos y del 17 en adelante son sólidos y volátiles

si nos dan la formula de un alqueno como este

alquenos

Busca la cadena más larga que contenga todos los dobles enlaces, en este caso es de 5 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga más cerca una insaturación, es decir, un doble enlace. Marca los radicales y fíjate a qué carbonos están unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabético. Por último, nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -eno.

ALQUINOS O ACETILENICOS

Son hidrocarburos que se caracterizan por contener en su estructura al menos un triple enlace C–C. Su nomenclatura es similar a la de los alquenos, excepto por su terminación, que cambia a "ino". A veces se les denomina derivados del acetileno, que es el más simple de estos hidrocarburos.

NOMBRE FORMULA CONDENSADA FORMULA SEMIDESARROLLADA
Etino C2H2 CH2=H2 triple ligadura *
Propino C3H4 CH3–CH=CH2 *
1-Butino C4H6 CH3–H2–C=CH2 *

El Etino o Acetileno se emplea para soldar y tambien en otra de sus formas como el Cloroetileno para la fabricación de plásticos.

Propiedades de los alquinos:

  1. Los primeros 3 son gaseosos
  2. Del 5 al 16 son líquidos, y del 17 en adelante son sólidos

Si nos dan la formula

alquinos

BENCENO

el benceno es uno de los compuestos aromáticos mas conocidos. El término "ALIFATICO" significa graso y el "AROMATICO" significa fragante.

La molécula del benceno es un líquido incoloro de olor característico y sabor a quemado tiene una estructura cíclica y su formula molecular es C6H6.

Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:

benceno

Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra "-benceno

bencenos

Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el substituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo substituyente

si son mas de un radical

1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno)

1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)

1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)

ALCOHOLES

Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se substituye un o más átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH.

Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-ol", e indicando con un número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo alcohólico. Según la posición del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios.

ejemplos:

CH3 - CH2 - CHOH - CH3

2 BUTANOL

Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utiliza la terminación "-diol", "-triol", etc., indicando con números las posiciones donde se encuentran esos grupos. Hay importantes polialcoholes como la glicerina "propanotriol", la glucosa y otros hidratos de carbono.

ejemplos:

CH2OH - CHOH - CH2OH

1,2,3 - PROPANOTRIOL O GLICERINA

COMPUESTOS ORGANICOS

Existe una gran cantidad de compuestos de carbono de uso común, como los que se describen a continuación:

comqui6

BIOMASA

El término biomasa se emplea a menudo con significados distintos en los campos de la ecología, microbiología industrial y energía. En forma general se considera a la biomasa como el conjunto de materia orgánica formada por árboles, arbustos, cultivos, residuos forestales y de cultivos, pastos, plantas acuáticas, desechos animales, urbanos e industriales.

La biomasa que aquí nos interesa analizar es aquella capaz de generar energía en forma natural, es decir, todos los componentes de la biomasa susceptibles de transformarse en energía por medio de una fermentación anaerobia (en ausencia de aire) y en un recipiente cerrado llamado digestor.

Con la biomasa pueden generarse combustibles sólidos, gaseosos y líquidos para producir vapor, electricidad y gases. En México se han desarrollado varios prototipos con estos principios. La biomasa es una fuente de energía renovable, constituida por cualquier tipo de materia orgánica que haya tenido su origen en un proceso biológico.

Es una realidad que la biomasa en forma de leña fue la principal fuente energética para el hombre hasta mediados del siglo pasado y que incluso para 2 250 000 000 personas que habitan en países en vías de desarrollo la madera en forma de leña sigue siendo la fuente de energía fundamental como combustible doméstico.

Las fuentes de biomasa para aprovechamiento energético son las siguientes:

a) Biomasa natural. Se produce sin la intervención del hombre, por ejemplo: bosques, selvas y pastizales. No es conveniente utilizar esta biomasa para su aprovechamiento masivo, pues esto podría originar una rápida degradación de los ecosistemas naturales.

b) Biomasa residual. Se genera con cualquier tipo de actividad humana, principalmente en procesos productivos agrícolas, forestales y ganaderos, así como en núcleos urbanos (basura y aguas residuales). Pero las perspectivas que ofrece son bastante limitadas, ya que el costo de su descontaminación es mayor que la energía que genera como resultado de su uso.

c) Biomasa con fines energéticos. En varios países con alta tecnología se ha desarrollado, en pequeña escala, la producción de gas metano a partir de desechos orgánicos (excremento de ganado vacuno, principalmente) como medio para la generación de energía eléctrica y calor. La actividad agrícola dedicada a este propósito es la agroenergética.

Procesos para la obtención de combustibles a partir de la biomasa

Mecánico. Tratamiento de la biomasa por medios mecánicos: astillado, trituración, compactación, etc. La biomasa obtenida se utiliza en calderas.

Extractivo. Se realiza en el caso de las biomasas que contienen compuestos naturales que se emplean como combustibles (grasas acumuladas en determinadas especies vegetales).

Termoquímico. Consiste en someter la biomasa a temperaturas elevadas para producir combustibles sólidos, líquidos o gaseosos.

Biológico. Se basa en la utilización de microorganismos para producir compuestos orgánicos de utilidad energética. Ejemplo de ello son las fermentaciones que producen combustibles como el etanol, el butanol, la acetona, etcétera.

Principales tipos de biocombustibles

a) Sólidos: leña sin procesar; fragmentos de madera; carbón, ya sea en forma de ladrillo o vegetal, y triturados finos.

b) Líquidos: alcoholes, hidrocarburos, aceites.

c) Gaseosos: metano e hidrógeno.

PETROLEO

El petróleo es una mezcla en la que coexisten en fases sólida, líquida y gas; compuestos denominados hidrocarburos constituídos por atómos de carbono e hidrógeno y pequeñas proporciones de heterocompuestos con presencia de nitrógeno, azufre, oxígeno y algunos metales ocurriendo en forma natural en depósitos de roca sedimentaria, su color varía entre ámbar y negro la palabra petróleo = aceite de piedra.

La vida sin el petróleo no podría ser como la conocemos. Del crudo obtenemos gasolina y diesel para nuestros autos y autobuses, combustible para barcos y aviones. Lo usamos para generar electricidad, obtener energía calorífica para fábricas, hospitales y oficinas y diversos lubricantes para maquinaria y vehículos.

La industria petroquímica usa productos derivados de él para hacer plásticos, fibras sintéticas, detergentes, medicinas, conservadores de alimentos, hules y agroquímicos. El petróleo ha transformado la vida de las personas y la economía de las naciones. Su descubrimiento creó riqueza, modernidad, pueblos industriales prósperos y nuevos empleos, motivando el crecimiento de las industrias mencionadas.

Existen varias Teorías que explican el origen del petróleo. Según la TEORIA ORGÁNICA, el petróleo se habría originado por la depositación de minúsculos animales y sustancias vegetales que se fueron acumulando en el fondo lacustre y marino.

ORIGEN DEL PETROLEO
depósitos de vegetales y animales

Lugar de Depositación
Existen varias Teorías que explican el origen del petróleo. Según la TEORIA ORGÁNICA, el petróleo se habría originado por la depositación de minúsculos animales y sustancias vegetales que se fueron acumulando en el fondo lacustre y marino.

descomposición de materia orgánica Soterramiento
Ante el paso del tiempo esta materia orgánica se descompone y va quedando en profundidad por los sedimentos que la van cubriendo
presion temperatura ect forman el petroleo Soterramiento y Generación del Protopetroleo Luego los factores de presión, temperatura y procesos físicos y químicos, ayudados por la carencia de oxígeno, posibilitaron la formación del petróleo líquido y del gas.

Del petróleo se obtiene:

  1. Kerosina llamado también keroseno dependiendo del tratamiento a que sea sometido del que se obtienen
    1. tractolina (tractores)
    2. Turbosina (aviones de reacción)
    3. Petróleo diáfano (estufas domésticas)
  2. Gasóleo conocido como diesel para motores, ferrocarriles, barcos y camiones etc.
  3. Combustóleo para calderas
  4. Gasolina combustible fundamental
  5. Gas natural
    1. metano
    2. etano
    3. propano
    4. butano

utilizados como combustibles domésticos, industriales y automotores.

MODELOS TRIDIMENSIONALES

ETANO
ETANO
PROPANO
PROPANO
BUTANO
BUTANO
CICLOHEXANO
CICLO HEXANO
METANOL
METANOL
ETANOL
ETANOL
GLICEROL
GLICEROL
ACETONA
ACETONA
FORMALDEHIDO
FORMALDEHIDO
ACIDO ACÉTICO
ÁCIDO ACÉTICO

Profr. Ricardo Caudillo S.

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